앨런은 찰리가 그만의 특별한 그룹에 속해 있다는 것을 알게 되고 찰리에게 그 그룹에 껴달라고 부탁한다. 주디스가 제이크의 소아과 의사와 데이트를 하는 사실을 안 앨런은 화가 난다. 그러나 찰리는 주디스가 재혼하면 앨런이 더 이상 주디스에게 위자료를 주지 않아도 된다는 걸 알려준다. 찰리는 제이크가 학교에서 정학당하는 걸 막기 위해 제이크의 여선생에게 작업을 걸지만 늘 실패한다. 제이크는 엄마의 새 남자친구인 멜닉 의사를 좋게 보기 시작하며 앨런은 그것을 매우 참을 수 없어 한다. 한편 에블린은 사우디 아라비아의 왕자에게 잘 보이고 집을 팔기 위해 찰리의 차를 빌린다. 찰리는 자신의 차의 뒷자석에서 어머니의 브라를 발견한다. 찰리는 자신보다 연애의 게임에 훨씬 능숙한 여인과 사랑에 빠진다.

 

DISC 1
1. BACK OFF, MARY POPPINS (그들만의 리그)
2. ENJOY THOSE GARLIC BALLS (이혼녀의 새 남자)
3. A BAG FULL OF JAWEA (제이크의 정학 막아보기)
4. GO GET MOMMY'S BRA (이혼녀의 또다른 새 남자)
5. BAD NEWS FROM THE CLINIC? (사랑은 어려워)
6. THE PRICE OF HEALTHY GUMS IS ETERNAL VIGILANCE (어두운 과거)
7. A KOSHER SLAUGHTERHOUSE OUT IN FONTANA (가짜 파티)

DISC 2
8. FRANKENSTEIN AND THE HORNY VILLAGERS (내 여자)
9. YES, MONSIGNOR (내 옛 여자친구는 아줌마)
10. THE SALMON UNDER MY SWEATER (멋진 만화 주제곡을 위해)
11. LAST CHANCE TO SEE THOSE TATTOOS (살려줘요 웹사이트)
12. A LUNGFUL OF ALAN (찰리만 좋아해)
13. ZEJDZ ZMOICH WLOSOW (A.K.A GET OFF MY HAIR) (전처가 뭐길래)
14. THOSE BIG PINK THINGS WITH COCONUT (엄마의 잔소리)

DISC 3
15. SMELL THE UMBRELLA STAND (라스베가스로 가요)
16. CAN YOU EAT HUMAN FLESH WITH WOODEN TEETH? (아빠 노릇 하기 힘드네)
17. WOO-HOO, A HERNIA EXAM! (여의사 꼬시기)
18. IT WAS MAME, MOM (제 파트너를 소개합니다)
19. A LOW, GUTTERAL TONGUE-FLAPPING NOISE (앨런은 셰리를 좋아해)
20. I ALWAYS WANTED A SHAVED MONKEY (형제끼리 붙어볼까?)
21. A SYMPATHETIC CROTCH TO CRY ON (장례식이 특별한 이유)

SPECIAL FEATURES
- A DAY IN THE LIFE OF TWO AND A HALF MEN (15분 54초)

DISC 4
22. THAT OLD HOSE BAG IS MY MOTHER (스포츠카를 조심하세요)
23. SQUAB, SQUAB, SQUAB, SQUAB, SQUAB (아빠는 아들을 귀찮아해)
24. DOES THIS SMELL FUNNY TO YOU? (나는 모르는 사람들)