명문 사립고등학교에서 줄줄이 쫒겨난 부잣집 아들 찰리(안톤 옐친). 엄마 마를린(홉 데이비스)은 사고뭉치 아들을 자유분방한 공립고등학교로 전학을 시키는 특단의 대책을 내리게 된다. 그러나 등교 첫 날부터 깔끔단정한 정장에 서류가방 차림의 찰리는 학생들의 놀림감이 되고 급기야 학교 대표 불량배 머피(타일러 힐튼)에게 주먹질까지 당하게 되는데...찰리의 새 인생도 도무지 순탄할 것 같지 않다.

 

 

그러나 이에 굴하지 않고 학교 화장실 한 켠에 고민상담실을 차린 찰리는 갖가지 말 못할 고민들로 가슴앓이를 하던 학생들의 마음을 완전히 사로잡게 된다. 진심어린 상담에 더해 약발 제대로(!)인 처방까지 내려주면서 찰리의 상담실은 연일 대만원을 이루고, 천재적인 비즈니스 감각과 쿨한 매력의 찰리는 학교 최고의 슈퍼스타로 급부상하게 된다.
두근두근 첫사랑, 그러나 세상에 쉬운 일은 없다! 사랑은 더더욱!
그러던 어느 날 찰리는 매력 넘치는 수잔(캣 데닝스)과 달콤한 첫사랑에 빠지게 된다. 하지만 아뿔싸, 수잔은 괴짜교장 가드너(로버트 다우니 주니어)의 금지옥엽 외동딸이었으니... 교장으로서도 아빠로서도, 학생들에 이어 딸의 마음까지 송두리째 빼앗아간 찰리가 가드너는 사사건건 마음에 들지 않는다. 게다가 학생들은 교장과 이사장의 강압적인 학교 운영방침에 반항하면서 찰리를 캡틴으로 모시려 하는데...억압하는 학교와, 자신을 우상시하는 친구들 사이에서 찰리는 사랑과 우정 둘 다 지켜낼 수 있을까?
모두에게 사랑받고픈 열일곱 킹카의 위험천만한 비즈니스가 펼쳐진다.