축하카드를 제작하는 회사에서 카피라이터로 일하는 톰(조셉 고든-레빗)은 인생을 바꿔줄 운명적인 사랑이 나타날 것이라 믿는 청년이다. 사장의 비서로 첫 출근한 썸머(주이 데샤넬)를 보는 순간 자신의 반쪽임을 직감한 톰은, 그녀에게 접근하기 위해 부단한 노력을 계속한다. 하지만 사랑도 남자친구도 믿지 않고 구속 받기 싫어하는 썸머로 인해 그냥 친구 사이로 지내기로 한다. 그런 만남이 109일째 되는 날, 톰은 그녀의 집에 초대를 받아 하룻밤을 보내고는 세상꼭대기에 오른 듯한 기분을 느낀다. 서로 사랑에 빠졌다고 확신해서 마냥 행복한 몇 주를 보낸 뒤, 톰은 썸머와 함께 영화 '졸업'을 보러갔다가 그녀로부터 폭탄선언을 듣게 되는데…