시애틀의 잠못 이루는 밤의 감독 노라 에프론 또 하나의 로맨틱 코메디. 역시 톰 행스와 메그 라이언이 주인공을 맡아 평범한 한쌍의 로맨스를 그려냈다. 인터넷 세대의 신 로맨스. 죠 폭스와 캐슬린 켈리는 뉴욕시의 아주 가까운 곳에 일하는 청춘 남녀. 두사람은 자주 스치는 사이. 같은 곳에서 쇼핑하고 같은 곳에 커피를 마신다. 남자는 대형 서점을 경영하고 여자는 어머니때부터 동네 서점을 운영해왔다. 두사람은 우연히 이너넷 대화방에서 만나게 되는데.. 처음에는 서로의 신분을 감추고 만난다. 사적인 비밀까지 나누면서 가까워진 두사람 사이에는 사랑이 싹트는데... 어느날 캐슬린은 죠에게 서점과 관련한 고충을 털어놓으면서 죠는 상대의 신원을 먼저 알게된다. 자신이 캐슬린을 고민하게 만든 장본인임을 밝혀야 하는 죠는...