철없는 젊은 엄마의 거짓말에 지친 월터(할리 조엘 오스먼트). 엄마는 대학에 진학한다는 핑계를 대고 생면부지의 먼 친척 노인들에게 월터를 맡겨놓고 떠난다. TV도, 전화도 없고, 사냥용 총으로 방문 판매원을 위협하는 괴팍한 삼촌들인 허브와 거스 형제. 월터는 이 괴짜 삼촌들과 지낼 일이 막막하기만 하다. 하지만 아이와 함께 해 본적이 없는 이 삼촌들도 월터가 부담스럽기는 마찬가지. 그러나 몽유병 환자인 허브(로버트 듀발)에 관한 이야기를 거스(마이클 케인)에게서 들으면서 월터는 삼촌들의 지나온 시간들이 궁금해지기 시작한다.

아름다운 공주와의 사랑, 공주와 이국의 족장과의 정략결혼, 허브 삼촌과 족장의 결투 등 아라비안 나이트 같은 허브와 거스의 모험담은 월터를 들뜨게 하고, 삼촌들도 월터와 함께 모처럼 즐거운 나날을 보낸다. 삼촌들과 예기치 못했던 신나는 하루를 보내던 어느 날 월터는 삼촌들이 젊은 시절 전쟁 범죄자 혹은 마피아 암살자, 은행 강도였다는 무시무시한 소문을 듣게 된다. 그리고 우연히 엄청난 양의 현금 뭉치가 헛간 바닥에 숨겨져 있는 것을 보게 되는데…

과연 허브와 거스 형제의 모험은 사실일까? 월터는 삼촌들에 대한 믿음과 뒤늦게 찾아와 현금이 있는 곳을 대라고 추궁하는 엄마 사이에서 혼란스럽기만 한데...