40세의 노총각 앤디는 지금까지 한번도 섹스를 못해본 그야말로 숫총각이다. 대형 가전제품 매장에서 일하는 그의 유일한 취미는 액션 영화 캐릭터 수집으로, 아직까지 소년취향을 가진 아저씨이다. 애인도 친구도 없는 앤디를 이상한 눈으로 보던 동료들은 어느 날 우연히 앤디가 숫총각임을 알고 경계심을 푼다. 그리고 본격적으로 앤디의 '딱지 떼기' 작전에 돌입한다.
동료들의 지원 하에 데이트 작전에 들어갔지만 소심한 그로서는 여자에게 접근하고 친해진다는 것이 쉽지 않다. 그러던 중, 매장 건너편에서 작은 가게를 운영하는 이혼녀 트리쉬가 가전제품을 사러 오고, 트리쉬에게 호감을 품은 앤디는 그녀의 가게를 찾아가 데이트 신청을 하면서 두 사람은 급격히 친밀해지기 시작하는데...