매력적인 화가 지망생 에무 오하라(Emu O'Hara: 줄리 콘드라 분)는 샌프란시스코의 한 휴양지에서 그림을 그리던 중 난데없는 처참한 살인 현장을 목격한다. 킬러인 프리맨(Yo / Freeman: 마크 다카스코스 분)은 자신의 희생자들을 보며 돌연히 눈물을 흘린다. 에무에게 자신을 요(Yo)라고 소개한 후 홀연히 사라지는 프리맨. 에무는 살인현장을 목격했으므로 그에게 죽어야 하는 운명이 된다. 희생자는 일본 야쿠자 보스 시마자키(Shudo Shmizaki: 마코 분)의 아들(Takeshi Shimazaki: 케반 오스지 분)이었다. 시마자키는 킬러가 중국계 범죄 조직인 '용의 아들'에 소속된 프리맨임을 알고 니타 형사(Detective Netah: 체키 카요 분)와 경찰에게 프리맨을 잡을 것을 명령한다. 한편 프리맨에게 첫눈에 감전된 듯한 운명적인 느낌을 받은 에무는 청사를 나오던 시마자키가 가면을 쓴 킬러에게 살해당하는 현장에서 그의 두 눈에 고인 눈물로 킬러가 요임을 알아낸다.

  내심 그를 기다리던 에무는 킬러에 대해 추궁하는 니타 형사에게 아무 말도 않고 경찰의 보호마저 거부한다. 보스 자리를 놓고 야쿠자 파벌들의 권력 쟁탈전이 시작되고, 프리맨의 목이 보스 자리의 담보가 되면서 야쿠자들은 프리맨을 죽이려고 에무의 집으로 향한다. 텅 빈 집에서 에무는 자신을 죽이러 온 프리맨을 대면하나 피할 수 없는 운명적 사랑에 빠져든 두 사람은 에무의 침실에서 격정적이고도 황홀한 사랑을 나누게 된다. 그 순간 야쿠자 보스의 유력한 후보인 류지(Ryuji Hanada: 마사야 카토 분)가 침입, 총격전을 벌이던 중, 에무는 총에 맞아 심한 부상을 입게 된다. 이때 프리맨의 교사자인 코(Koh: 바이론 만 분)는 에무를 죽이라고 지시하나 프리맨은 처음으로 명령을 거역하고 그녀를 병원으로 데려간다.

  병원에서 지난 날 아버지를 잃게 된 사연을 생각하는 에무. 그녀의 아버지는 마피아를 검거하는 판사로 명성을 날렸는데 에무가 경보기를 끄고 외출한 사이 킬러에게 암살당했던 것이다. 아버지가 입원했던 병원 침대에 누워 운명의 되풀이됨을 느끼는 에무. 이어 건강을 회복한 에무는 경찰의 삼엄한 감시망을 뚫고 병원을 탈출, 프리맨의 고향으로 가서 그와 재회한다. 에무에게 자신의 과거를 털어놓는 요. 유명한 도예가인 아버지의 뒤를 이을 예술가였던 요는 어느 날 자신의 전시회에서 예기치 않은 살인사건을 목격하게 되고, 그 마수의 심연 속으로 빠져들게 된다. 납치된 그는 명령을 받으면 살인 기계로 변하도록 세뇌당한다. '용의 아들'은 그의 몸에 용의 문신을 새기고 프리맨이라 명한다. 최면상태에서 자신도 모르게 살인을 하고 깨어날 때마다 눈물을 흘리는 요. 눈물은 예술가의 영혼을 소유한 자신의 의지에 반하는 행동에 대한 슬픔의 결정체인 것이다.

  한편 프리맨을 유인하려는 류지는 중국의 간장공장 노동자 16명을 학살하고, '용의 아들'은 코에게 프리맨을 이용해 야쿠자에게 복수를 한 다음 조직을 배신한 프리맨을 죽일 것을 지시한다. 그리고 에무도 아울러. 프리맨은 에무를 남겨두고 코와 함께 류지의 저택에 잠입, 총격전을 벌인다. 또한 보스 자리를 차지한 류지의 부인 레이디 하나다(Lady Hanada: 요코 시마다 분)는 나타 형사를 유혹, 자기 편으로 만들고 함께 프리맨을 잡으러 간다. 이제 자유를 위해 레이디 하나다가 이끄는 야쿠자와 싸워나가야 하는 프리맨과 에무.