죽이고 싶도록 짜증나는 직장상사를, 오늘도 만나러 가는 당신을 위한 영화!

경영 후보자인 닉(제이슨 베이트먼)은 하루 12시간 근무하고 성격이 삐뚤어진 상사 하킨(케빈 스페이시)이 시키는 일은 무조건 다 해야 한다. 오로지 승진을 위해서! 하지만 승진의 꿈은 하킨이 있는 한 절대 이루어지지 않을 것이다!
치과 조수로 일하는 데일(찰리 데이)은 그의 상사인 치과 의사 줄리아 해리스 (제니퍼 애니스톤)가 성적인 압박을 가하기 시작하면서 남자로서의 자존심이 완전히 무너진다!

회계사인 커트(제이슨 서디키스)는 회장님의 갑작스런 죽음으로 그의 아들인 펠릿(콜린 파렐)이 상사가 되어 자신은 물론 회사까지 말아 먹으려 한다는 사실을 알게 된다.

만약 직장상사가 사이코에 색광녀에 머저리라면? 직장을 그만두는 것은 선택 사항이 아니다. 이 끔찍한 상사들을 막기 위해서 믿음직하지 못한 전과자(제이미 폭스)의 미심쩍은 충고를 받아들인 이 세 남자는 자신들의 상사들을 영원히 잠재울 계획을 세운다. 하지만 이마저도 이들에겐 역부족이다.

오랜 친구 사이인 닉과 데일, 커트는 술 자리에서 그들의 끔찍한 상사들이 사라지면 자신들의 삶과 직장 생활이 얼마나 행복해질까, 어느 날 아침 상사들이 죽은 채 발견되면 얼마나 좋을까 하는 상상을 하게 된다. 그들의 상사들은 죽어 마땅한 사람들이니까. 하지만 문제는 그들의 은밀한 환상과 달리 암살 분야에 대해서는 그 어떤 경험도 소질도 없고 무능하기까지 하다. 그들의 선택은 원래 의도와는 전혀 다르게 정신 없게 진행되면서 되돌릴 수 없는 지점에 이르게 된다.