마피아 보스 생포 작전에서의 실수로 내근 명령을 받게 된 CIA 최정예 요원 터크(톰 하디)와 프랭클린(크리스 파인). 화려한 전적의 프랭클린과 달리 데이트와 담을 쌓고 지내던 터크는 온라인 사이트를 통해 매혹적인 여인 로렌(리즈 위더스푼)과 만남을 갖는다. 처음 보자마자 호감을 느낀 터크와 로렌은 다음 만남을 약속한다. 그런데 프랭클린도 비디오 가게에서 우연히 마주친 로렌에게 반하면서 문제가 시작된다. 서로 좋아하는 대상이 로렌임을 알게 된 순간, 목숨만큼 소중했던 두 절친의 우정은 순식간에 금이 간다. 최고의 요원답게 최첨단 장비를 동원하여 상대의 데이트를 방해하고, 감시와 도청으로 로렌의 시시콜콜한 정보까지 수집하여 그녀의 환심을 사던 두 남자의 대결은 자동차 폭파와 비행기 공중 분해까지 불사하는 전쟁으로 확대된다. 로렌 역시 캐릭터는 상반되지만 우열을 가릴 수 없을 만큼 매력적인 두 남자 중 누구를 선택해야 할지 혼란스러운데…