주인공 댄(라이언 고슬링)은 뉴욕 브루클린의 한 중학교 역사 선생님이다. 늘 현실과 이상 사이에서 고뇌하는 댄은 8학년 학생들에게 역사의 중요성을 교과서가 아닌 실제 인권운동가들의 자료화면이나 학생들간의 토론, 발표 등을 통해 가르친다. 학생들이 이해하기 쉽도록 실생활의 예를 들어주고, 방과후에 학생 농구팀 코치까지 맡으며 학생들에게 판에 박힌 교과서의 내용보다는 새로운 세상을 열 수 있는 방법을 가르치기 위해 열정을 불태우는 카리스마 넘치는 젊은 선생님이다. 그러나 그는 밤이면 어스름한 골목길에서 마약딜러에게 코카인을 사서 피우는 중독자라는 이중적인 모습을 가지고 있다. 어느 날, 댄이 학교의 빈 화장실에서 코카인을 피워 사경을 헤매고 있던 중, 그의 제자이자 결손가정에서 자란 13살 소녀 드레이(샤리카 엡스)에게 이 장면을 들키고 마는데…