"사랑에 빠지면 누구나 행복해 진다!"

1985년. 로비 하트(Robbie Hart: 아담 샌들러)는 결혼식 피로연 가수이다. 언젠가는 꼭 훌륭한 작곡가가 되겠다는 포부로 고군분투하며 어떤 피로연이든 최선을 다해 노래를 불러주고 분위기를 북돋워준다. 웨이트레스로 일하게 된 줄리아(Julia Sullivan: 드류 배리모어)는 피로연 손님 시중드는 일은 처음이라 안절부절 당황한다. 바쁜 와중 잠깐 쉬던 줄리아는 피로연 가수인 로비를 알게 되고, 다가올 자신의 결혼식에서도 노래를 불러 달라고 부탁한다. 그런 인연으로 알게 된 로비와 줄리아는 서로가 가진 공통점을 발견하고, 죽이 척척 맞는 친남매처럼, 친구처럼 사이 좋게 지낸다. 어느 날 로비는 엄청난 재난을 당한다. 몇 분 후면 곧 자신의 아내가 될 린다(Linda: 안젤라 피더스톤)가 결혼식장에 그만 남겨놓고 떠나 버린 것이다. 로비는 예복에 꽂힌 하얀 꽃을 발로 꾹꾹 눌러 버린 후, 침실에 처박혀 자기 연민에 빠진다. 가장 친한 친구인 새미(Sammy: 알렌 코버트)는 로비를 위로하며 다시 노래 부를 것을 권하고, 결국 로비는 다시 마이크를 잡는다. 하지만 최악의 피로연 가수가 되어버린 로비는 가장 즐거워야 할 결혼식을 망치기 시작한다. 행복해 보이는 커플들을 조롱하고, 피로연 손님들을 비웃고, 심지어는 신부의 아버지와 주먹다짐을 하기도 한다. 사생활도, 가수로서의 경력도 모두 진창에 빠진 로비는 결혼식 피로연 가수일을 그만둔다. 그리고 좀더 멋져 보이고 번듯해 보이는 일을 찾아 다닌다.
한편 줄리아는 결혼식이 다가오자 점점 초조해진다. 줄리아의 약혼자인 글렌(Glenn Gulia: 매튜 글레이브)은 초조해하는 그녀를 돕기는커녕 '내가 언제 나타나야 할지 말만해'라고 내뱉는다. 기댈 곳이 없는 줄리아는 가장 친한 친구인 홀리(Holly: 크리스틴 테일러)와 로비에게 도움을 청한다. 로비는 자기 일도 접어놓은 채, 부케에서 사진까지 완벽한 결혼식을 위해 줄리아를 돕는다. 모든 준비가 끝나자, 홀리는 줄리아가 능숙하게 결혼식 키스를 해낼 수 있도록 로비와 연습해야 한다고 우긴다. 이 제안에 쑥스러워하며 머뭇거리는 로비와 줄리아. 그러나 어색하게 키스하는 순간, 두 사람은 이제까지 가지고 있던 감정이 사뭇 달라졌음을 느낀다. 줄리아에 대해 깊은 관심을 갖게 된 로비는 그녀의 약혼자 글렌이 여전히 결혼식엔 관심도 없으며, 비싼 차와 여자들을 이끌고 다니며 노는 한량임을 알게 된다. 그런 형편없는 사내의 아내가 되기엔 너무도 아까운 나의 줄리아. 결국 둘은 뒤늦게 서로가 진정 사랑하는 상대였음을 깨닫는다. 그리고 로비는 줄리아와 글렌의 결혼을 막기 위해 두 사람이 탄 라스베이거스행 비행기에 오른다.