연애할 때 가장 조심해야 할건 바로 친구?!

하룻밤의 사건으로 20년 지기 우정에 위기가 찾아오다!
뉴욕의 유명 로펌 변호사인 레이첼(지니퍼 굿윈)과 디자이너 달시(케이트 허드슨)는 20년 지기 친구. 화려한 결혼식을 몇 주 앞둔 달시와는 달리, 초라한 싱글로 서른살을 맞이하게 된 레이첼은 자신의 생일파티 날, 달시의 약혼자이자 법대 동기생으로 오랫동안 짝사랑해 왔던 덱스(콜린 이글스필드)와 술에 취해 하룻밤을 보내게 된다. 다음날, 술에 취해 저지른 실수라며 어젯밤의 일을 잊으려 하는 레이첼. 하지만 덱스는 술에 취해서 한 행동이 아니라며 레이첼의 마음을 뒤흔들어 놓는다.

한편, 레이첼과 덱스의 하룻밤 사건을 모르는 달시는 오래 전에 계획해 놓은 마지막 싱글녀 자축 여행을 실행하기 위해 레이첼에게 휴가를 제안한다. 일 핑계를 대며 달시의 제안을 거절하는 레이첼. 하지만 그녀의 끈질긴 부탁에 레이첼은 결국 소꿉친구 에단(존 크래신스키)과 함께 달시, 덱스 커플 사이에 끼어 바닷가 별장으로 여행을 떠나는데…