1) 가족에게 생일축하 노래를 선물하던 꼬마숙녀

어린 시절, 곱슬거리는 머리를 바닷바람에 맡긴 채 해변을 걷던, 나무 사이에서 두 손을 모으고 앙증맞은 표정을 지어 보이던, 바나나로 가득한 양 볼을 삐죽거리던 아이. 1983년 영국 런던 출생, '무공해'라는 말이 어울렸던 아이 에이미는 가족에게 생일선물로 노래를 선물할 만큼 그저 노래하는 것이 좋은 귀여운 꼬마숙녀였다. 이후 그녀는 9살 때 수시 언쇼 시어터 스쿨(Susi Earnshaw Theatre School)에 입학해 4년 동안 음악 교육을 받았다.

2) 음악을 사랑했던 소녀, 뮤지션을 꿈꾸다

"노래하는 게 좋긴 했지만 가수가 될 줄은 몰랐어요.
좋아하는 걸 언제든 할 수 있으니 운이 좋다고 생각했죠"
1998년 런던 북부 사우스게이트, 베스트 프렌드 '로런'의 생일을 축하하기 위한 홈파티에서 친구들과 신이 나는 모습으로 찍은 에이미 와인하우스의 셀프 카메라 영상으로 영화 <에이미>는 시작된다. 16세 시절 재즈가 좋아 '국립 청소년 재즈 오케스트라'에서 노래를 불렀던 에이미 와인하우스는 다이나 워싱턴, 세라 본, 그리고 훗날 자신이 함께 듀엣곡을 부를 날이 올 줄은 꿈에서도 상상할 수 없을 만큼 존경하던 뮤지션 토니 베넷 등 여러 아티스트들의 음악을 들으며 노래를 배웠다. 절친한 친구였던 싱어송라이터 '타일러 제임스'가 매니저에게 그녀를 소개하며 데모곡을 만들고, 리허설 스튜디오에서 녹음을 진행하며 기회를 잡은 그녀는 그저 '좋아하는 걸 언제든 할 수 있어 운이 좋다'고 생각했던, 음악을 너무나 사랑한 한 소녀였다.

3) 세계의 정상에 우뚝 선 천재 싱어송라이터

"내 얘기가 아닌 곡은 안 쓸 거예요. 내가 겪은 게 아니면 제대로 표현할 수 없으니까"
2003년 진한 재즈의 색채를 담은 1집 앨범 [FRANK]로 데뷔한 에이미 와인하우스는 자신의 감정과 경험을 바탕으로 자신만의 가사를 쓰려 했고, 곡마다 자신의 이야기를 녹여내며 삶을 노래했다. 음악이 곧 자기 자신이었을 만큼 본인만의 창작 활동을 이어간 그녀의 타고난 재능에 곧 전 세계 음악팬들은 그녀를 주목하기 시작했고, 에이미 와인하우스는 마침내 2006년 정규 2집 앨범 [Back To Black]으로 명실공히 그녀의 대표작을 탄생 시켰다. 1,000만장 이상의 판매고를 올린 앨범 [Back To Black]에 수록된 곡들은 대부분 에이미 와인하우스가 남자친구였던 '블레이크 필더-시빌'과 결별한 이후 작업한 곡들이었고, 때문에 우울과 슬픔, 좌절과 상실로 가득하다. 하지만 그녀의 지독한 아픔은 세기의 명곡들을 탄생시켰고, 아이러니하게도 그녀는 고통이 넘실거리는 이 앨범과 앨범의 타이틀곡인 ‘Rehab’으로 음악 분야 최고의 시상식인 그래미 어워드에서 2007년 올해의 레코드, 올해의 노래, 최우수 신인 아티스트, 최우수 여성 팝 퍼포먼스, 최우수 팝 보컬 앨범부문까지 주요 부문을 모두 휩쓸며 한 해에만 5관왕을 차지하기에 이른다.

4) 2011년 7월 23일, 영원히 우리 곁을 떠나다

“재능 돌려주고 방해 안 받고 거리를 걸을 수만 있다면, 그렇게 할래”
짙은 눈화장, 화려한 헤어스타일, 그리고 소울 가득한 짙은 보이스. 대중이 아는 그녀의 이미지는 무척이나 화려해 보였다. 하지만 남자친구였던 ‘블레이크 필더-시빌’과의 관계로부터 술과 약물이 그녀의 삶에 점점 더 깊이 개입하기 시작했고, 그와의 결별 후 그녀 자신의 마음의 고통은 그녀 스스로를 나락으로 빠뜨렸다. ‘난 험한 길을 걷고 있어. 고통은 점점 쌓여가고, 난 어둠 속으로 돌아가지. 우린 말로만 작별을 고했지만, 나는 백 번도 더 죽었어. 넌 그녀에게 돌아가고 난 다시… 어둠 속으로’(‘Back To Black’ 가사 중)
2011년 7월 23일 토요일, 혈중 알코올 농도가 운전 제한 수치의 네다섯 배, 더 이상 알코올을 섭취하면 생명이 위험할 수도 있다는 사전 경고에도 불구하고… 섭식 장애와 알코올이 결합하면서 심장이 멈춘 것 같다는 의사의 소견. 에이미 와인하우스는 마치 곤히 잠든 것처럼 침대 위에 누워 영원히 눈을 감았다.