오래 전, 사랑하던 여인 클라라를 잃은 후 깊은 그리움을 마음에 담고 살고 있는 열쇠 수리공 맹글혼(알 파치노). 클라라와 함께 했던 자신의 인생의 가장 빛났던 순간만을 추억하며 매일 그녀에게 편지를 쓰지만, 갈 곳을 잃어버린 편지는 매번 반송되어 돌아올 뿐, 맹글혼은 멈춰버린 시간 속에 갇힌 채 살아가고 있다. 완고하고 고집 센 성격 탓에 하나뿐인 아들에게도 손녀에게도 아버지로서 제대로 해준 것이 없어 인정 받지 못하는 맹글혼은 마음의 문을 굳게 닫고 고단한 삶의 무게를 짊어진 채 하루하루를 보낸다.

그러던 어느 날, 매주 찾는 단골 은행의 직원 던(홀리 헌터)과의 소소한 일상의 대화에 위안 받게 된 맹글혼은 마침내 데이트 신청을 하고, 밝고 낙천적인 던과의 만남에 차츰 마음의 문을 열기 시작한다. 용기를 얻은 맹글혼은 늦었지만 좋은 아버지가 되기 위해 서먹한 관계인 아들과 점심 식사 자리를 마련해 대화를 나누고 어린 손녀와의 공원 데이트를 즐기며 가족들과 가까워지기 위해 노력한다. 하지만 사랑하는 법에 익숙하지 못한 그는 결국 모든 일을 엉망으로 망쳐버리고 아들과 손녀, 던에게도 상처를 안겨주며 또 다시 과거의 기억 속에 자신을 가두려고 하는데….