NBA에 진출하는게 꿈인 짐(레오나르도 디카프리오)은 그의 다른 세친구들과 함께 학교에서 인정받는 문제아들이다. 짐은 그의 친구들과 다른 점이 있다면 농구외에 글쓰기에도 애착을 갖고 있다는 것과 불치병(루케미아)에 걸린 그의 친구를 진심으로 걱정하고, 때때로 생각에 잠긴다는 것이다. 장난삼아 세정액을 들이마시면서 시작한 마약에 재미를 붙이면서 이들의 비행은 점차 대담해진다. 어느날 시합전에 하게 된 마약때문에 학교에서 하게된 짐과 두친구들은 약값을 구하기 위해 더욱 대담한 범죄를 저지르며 마침내 짐은 집에서도 엄마에게 버림받는다. 이들의 강도질은 결국 구걸이 되고 짐은 동성애자에게 몸팔기를 시작한다. 길에서 쓰러져 있던 짐은 평소 농구게임을 하곤 했던 친구의 도움으로 살아나지만 그의 도움에 불구하고 마약을 끊지 못해 미키와 함께 거리를 떠도는 생활을 면치 못한다. 짐과 미키는 그들에게 가짜 약을 팔고 도망치던 사람을 찾던 중 실수로 살인을 하게 되고 미키는 경찰에 체포 된다. 짐은 살인 방조죄로 도피생활을 하게 되는데…