캘러미티 제인은 1870년대 미 서부 다코타주에 실존했던 서부 개척 당시 인물로, 제인이라는 인물에게서 무거움과 역사적 평가를 배제한 채로 데드우드라는 작은 마을에서 벌어지는 유쾌한 소동을 다룬 영화이다.

 캘러미티는 데드우드에서 왈가닥 여성으로 통하며 무슨 일이든 도맡아서 하는 억척스럽고 능동적인 여성이다. 마을의 대소사에 적극적으로 나서는 캘러미티를 데드우드의 모든 사람들은 여성이 아닌 남성처럼 생각하고 함께 어울리길 즐겨하는데 그중엔 캘러미티의 둘도 없는 친구 와일드 빌 히코크와 캘러미티가 짝사랑하는 길마틴 중위도 있었다. 엉뚱한 사고를 잘 치는 캘러미티를 거칠지만 따뜻한 마음으로 아껴주는 히코크는 마을에서 유일하게 캘러미티의 진짜 속마음을 알아주는 친구고, 길마틴 중위는 캘러미티를 유능한 동료 이상으로 생각하지 않으며 이성으로 보지않는다.
  마을의 유일한 극장에 유명 여성가수가 온다는 소문을 듣고 캘러미티와 마을 남자들도 구경을 오지만 동명이인의 남자 배우가 엉뚱하게도 무대에 서게 되고 주민들의 비난이 거세지자 극장주인은 유명한 여성가수 아들레인 아담스(극중에서 유명한 여가수)를 데려오라고 부탁하게 된다. 아들레인을 찾아 시카고까지 찾아간 캘러미티는 아들레인을 데드우드까지 데리고 오는데 성공하고 마을 남자들은 환호하는데......