남북전쟁이 끝나고 철도 개발이 한창인 미국 서부, 철도회사는 농부들에게 아주 싼 값으로 땅을 강제 매입하여 농민들을 몰아내고 철도를 건설합니다.

제시 제임스 형제는 원래 선량한 농부였습니다.
하지만 철도 회사의 횡포에 당당히 맞서서 철도 회사 직원을 혼내주고, 그로 인하여 어머니가 사망하는 사건을 겪습니다. 이에 분노한 제시는 직원을 사살해 버리고 현상 범으로 쫓기게 됩니다.  농부에서 현상수배 범으로 운명이 바뀐 제시와 프랭크, 이들을 열차를 털면서 악명 높은 갱단으로 자리잡게 되고, 1천달러의 현상금은 5천달러로 뛰고, 자수했다가 탈옥한 이후로는 2만5천달러의 현상금이 붙을 정도로 악명을 날립니다. 처음에 홍길동이나 임꺽정 같은 의적 행세를 하면서 철도청과의 싸움을 하던 제시 제임스는 열차, 은행 등을 무자비하게 털면서 점점 악당으로 변해갑니다. 사랑하는 여인과 짧은 결혼생활을 하지만 결국 떠돌이 신세로 오래가지 못하고 사랑하는 여인 지는 제시의 아들을 홀로 키웁니다.